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1279 erfolgte die erste urkundliche Erwähnung „Am 6. Oktober des Jahres 1279 bekundet Markgraf Heinrich (Der Erlauchte) meißnischer und östlicher (Lausitzer) Markgraf, dem Kloster Dobrilugk (jetzt Doberlug-Kirchhain), dass von Otto von Schlieben (Zliwin) und seinen Brüdern für 58 Mark brandenburgischen Silbers, das Dorf Dobristroh (Freienhufen) zwischen Calau und Senftenberg gelegen, dem Abt Gunzelin und seinem Convent in Dobrilugk verkauft und es ihm zum immerwährenden eigentümlichen Besitz, mit der Gerichtsbarkeit überwiesen wurde.“ Zu dieser Zeit hatte Senftenberg 320 bis 400 Bürger. 1290 ist der „Besitzer“ der Stadt Johann von Senftenberg urkundlich erwähnt.

Im 14. Jahrhundert wechseln die Herrscher über Senftenberg mehrfach. 1304 befindet sich Senftenberg in den Händen der brandenburgischen Herrscher. 1368 liegt Senftenberg in böhmischem Besitz, danach war die gesamte Markgrafschaft in Besitz von Hans von Polenz. 1446 bis 1448 erfolgt der Verkauf der Stadt Senftenberg an das Haus Wettin. 1509 vernichtet eine Feuersbrunst die Stadt, nur die Kirche. bleibt erhalten.

 

1605 wütet die Pest auch in Senftenberg. Vier Bürgermeister fallen ihr in der Zeit zum Opfer. Während des Dreißigjährigen Krieges (1618 bis 1648) wird die Stadt 1641 eingeäschert. Im Siebenjährigen Krieg (1756 bis 1763) biwakieren preußische Truppen unter Friedrich II. drei Tage in der Stadt.
1814 wütet eine verheerende Typhusepidemie in der Bevölkerung der Stadt. 1815 ändert sich erneut die Zugehörigkeit der Stadt Senftenberg, sie gehört ab sofort zu Preußen. 1855 beträgt die Einwohnerzahl der Stadt 1.449 Personen. Der Abbau der Rohbraunkohle um Senftenberg lässt die Stadt wachsen. Die Eisenbahnlinien Cottbus - Großenhain und Lübbenau - Kamenz werden notwendig.

1910 hat Senftenberg bereits 6.904 Einwohner. Mit den damals noch nicht eingemeindeten Vororten Jüttendorf und Thamm sogar 11.113. Das Leben in der Stadt wird durch die beiden Weltkriege geprägt. 1946 kommt es mit Hilfe der sowjetischen Kommandantur zur Gründung des Theaters. Im Jahr darauf wird die Ingenieursschule (heute Hochschule Lausitz (FH)) eröffnet. Seit der Gründung der DDR 1949 ist ein kontinuierlicher Ausbau der Stadt zu sehen. Neubaugebiete entstehen und das Straßennetz wird modernisiert. 
1950 wird der Landkreis Calau in Landkreis Senftenberg umbenannt. Bereits zwei Jahre später kommt es zur Verwaltungs- und Gebietsreform: Auflösung der Länder; Bildung von Bezirken, territoriale Neugliederung; es werden eigenständige Kreise Calau und Senftenberg geschaffen. Am 1. Juni 1973 wird der erste Strandabschnitt von 2,5 km Länge am „Senftenberger See“ eröffnet. Weitere Neubaugebiete kommen hinzu, neue polytechnische Oberschulen, neue Kindergärten und Kinderkrippen, Kaufhallen, eine Ambulanz, eine Postzweigstelle und ein Dienstleistungskomplex entstehen. Allein im Zeitraum 1980 bis 1986 entstehen 3.055 Wohnungen. 1993 erfolgt eine neue Gebietsreform: Vereinigung der Landkreise Senftenberg und Calau zum Landkreis Oberspreewald-Lausitz mit Senftenberg als Kreisstadt. Von 1990 bis 1995 sind mehr als 85 Millionen Mark öffentliche Mittel in die Entwicklung der Infrastruktur Senftenbergs geflossen. 1998 wird das neugebaute Rathaus am Markt eingeweiht.

Im April 2000 wird Musikdirektor Kurt Natusch zum Ehrenbürger ernannt. Im Oktober desselben Jahres wird die Nachbildung der kursächsischen Postmeilensäule auf dem Markt eingeweiht. Im Oktober 2005 erfolgt  im Klinikum Niederlausitz die Grundsteinlegung für den Teilneubau und es startet die Sanierung des Altbaus. Im Oktober 2008 wird am Ufer des Sedlitzer Sees die Landmarke Lausitzer Seenland eingeweiht. Das neue Umweltbildungszentrum am Eingang des Senftenberger Tierparks wird im April 2011 eingeweiht. Im August 2011 erfolgt die Grundsteinlegung für den Stadthafen Senftenberg. Die feierliche Einweihung des Stadthafens wurde im April 2013 gefeiert. Für Juni 2013 ist die Eröffnung des Kanals zwischen dem Senftenberger und dem Geierswalder See vorgesehen.